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Über Valoneagerbstoffe, II. Castavaloninsäure, Isolierung und Strukturermittlung

✍ Scribed by Mayer, Walter ;Bilzer, Wilhelm ;Schilling, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
356 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch umfangreiche chromatographische Trennungen gelang es, aus Valoneagerbstoff (dem Gerbstoffgemisch aus den Fruchtbechern von Quercus valonea, aegilops und macrolepis) den definierten Gerbstoff Castavaloninsaure (1) zu isolieren. 1 scheidet bei saurer Hydrolyse Valoneasäure‐dilacton (2), jedoch keine Ellagsäure ab und gibt ein kristallines Octadecamethylderivat 1a, das durch Methanol/Methylat in (‐)‐Octa‐0‐methylvaloneasäure‐trimethylester (3a) sowie Nona‐0‐methylcastalin 4a gespalten wird. ^1^H‐NMR‐Untersuchungen zeigen, daß in 1a ein Octa‐0‐methylvaloneasäure‐monomethylester mit den Hydroxygruppen an C‐4 und C‐6 des Nonamethylcastalins 4a verestert ist. In der Struktur 1 der Castavaloninsäure bleibt jedoch offen, welche Carboxylgruppen der Valoneasäure mit C‐4 und C‐6 verknüpft sind.

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