In vorangehenden Mitteilungen dieser Reihe beschrieben wir praparativ gunstige Reaktionsfolgen, mit deren Hilfe es gelingt, ausgehend von Ergosterin-aeetst (I) das Az2$ 23-3 p-Acetoxy-11-ketoergosten und das ~l ~~~~~-3 p, lla-Dioxy-ergosten (111)3) zu bereiten. Diese beiden neuen Verbindungen stelle
Über Steroids. 90. Mitteilung. Überführung von Pregnenolon in Testosteron
✍ Scribed by P. Wieland; K. Miescher
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1949
- Tongue
- German
- Weight
- 593 KB
- Volume
- 32
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Uber Steroide.
Uberfuhrung yon Pregnenolon in
Testosteron von P. Wieland und K. Miescher. (20. VI. 49.) 90. Mitteilungl). d j-Pregnen-3,9-01-2O-on (11) entsteht neben 3p-Dehydro-androsteron und anderen Verbindungen beim Seitenkettenabbau des Cholesterins mit Chromsaure je nach den Reaktionsbedingungen in nicht unbetrachtlichen Mengen. Seine Umwandlung in Derivate der Androstan-Reihe ist daher von grossem Interesse. Bereits vor 10 Jahren berichteten Niescher und K i g i 2 ) , dass sich Pregnenolon-acetat (I) in Form des Dibromides durch einen kriiftigen Uberschuss an Chromsaure bei leicht erhohter Temperatur direkt zu Dehydro-androsteron abbauen lasst. Daneben entstanden aber auch Sauren. Spater beschrieben Marker und Mitarbeiter3) zwei Methoden zur Uberfiihrung von Pregnenolon-acetat (I) in Dehydro-androsteron.
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