Fur die Herstellung des Dihydro-testosterons (Androstan-3-on-17-01, VI) sind in der Literatur mehrere Methoden angegeben worden. Butenandt, irscherning und €€anisch2) gewannen es einerseits durch Hydrierung der Doppelbindung des Testosterons unter Verwendung von Palladium als Katalysator und andererseitsin Form des Acetatsdureh Oxydation des 3-Oxy-17-acetoxy-androstans mit Chromsaure in Eisessig. In analoger Weise erhieltrn Ruuxicka und GoZdberg3) das Acetat bzw. Renzoat des Dihydro-testosterons, ausgehend von den entsprechenden 17-Mono-estern des ,indrostan-3-cis-17-trans-diols4). Eine praiparativ ausgiebige Methode ist von Ruxicka und Kiigi5) beschrieben worden. Sie besteht darin, dass man das leicht zugangliche d 5-Andr~~ten-3, 17-dio1-3-acetat-17-benzoat zum Andr0stan-3~17-diol-3-acetat-17-hexahydro-benzoat hydriert, letzteres partiell verseift und das entstehende Androst an-3,17-diol-17hexahydro-benzoat zum entsprechenden Ester des Dihydro-testosterons oxydiert. Zu erwahnen ist ferner noch die Methode von Berini und Kiiste+), die durch Umsetzung des Androstan-S717-dions mit Orthoameisensiiure-ester das 3-Diathyl-acetal des Androstandions gewannen und letzteres mit Natrium und Propylalkohol zum entsprechenden Acetal des Dihydro-testosterons reduzierten.
Als Ausgangsmaterial fur gewisse Versuche, fiber die in einer spateren Mitteilung berichtet werden soll, benotigten wir eine grossere Menge Dihy dro -tes tos teron-hems teinsaure-halbes ter (V) . Dies e Verbindung ist natiirlich in einfachster Weise durch Umsetzung von Dihydro-testosteron mit Bernsteinsiiure-anhydrid herstellbar. E s schien uns jedoch unzweckmassig und verlustreich, erst nach einer der beschriebenen Methoden das Dihydro-testosteron zu gewinnen und dieses anschliessend in den gewunschten Ester uberzufuhren. Wir stellten daher letzteren in folgender Weise auf einem direkteren Wege dar.