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Über Steroide und Sexualhormone. 190. Mitteilung. Über eine Synthese des Δ8,14;12,13-8,11-Dimethyl-1,7-dioxodecahydro-phenanthrens

✍ Scribed by A. Eschenmoser; J. Schreiber; S. A. Julia

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1953
Tongue: German
Weight: 485 KB
Volume: 36
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19530360217

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✦ Synopsis

IXr Analyseii WUI den in unserem Mikrolaboratorium (Lcitung It'. Xanser) ausgc'-I h 1R.-Absorptionsspektren wurden untcr Lcitung yon Herrn Prof. Hs. H . G w ~f -fuhrt . 7/md von Hrrrn -1. Huhscher aiifgcnnmmeii.

Z u s a m in e n f a s s u ri g. Die Herstellung des Cycloiioiiins nnd der beiden stcmoisonieren ( 'y clononene wird beschrieben. Die stereoisomeren Cyclononene liefern mit Osinium(VIZ1)-osyd die entsprechenden stereoisomeren Cyclononandiole-( 1,2), welche (lurch ihre 1R.-Absorptionsspcktren und verschiedene Derivate charakterisiert wurden. Das trans-Cyclononandiol-( 1,2) reagiert rascher rnit Blei(1V)-acetat als das cis-Stereoisomere. Ebenso verlauft die Oxydation des trans-Cyclononc~ns mit Iknzopersaure schneller als diejenige des cis-Cyclononens. Mit Peremeisenstiure @hen die einzelnen sterisch einheitlicheri Cyclononene durch t r a ri s a n u 1 a r e R e a k t i o xi ein Gemisch der bei-tXcn stereoisomeren Cyelononandiole-( 1,s). Die Konstitution dieser letzteren bemerkenswerten Reaktionsprodukte wurde durch Oxydation mit Chrom(VT)-oxyd zu deni helimnten ~I~,~--H;ydrindenon-(4) 1 wwitwii. Organisch-chemischcs Laboratorium tlrr JMg. Technischen Hochschule, Zurich.

Uber Steroide und Sexualhormone. Uber eine Synthese des Aa~14~12~13-8,11-Dimethyl-l,7-dioxodecahydro-phenanthrens vori A. Eschenmoser, J. Schreiber u n d S. A. Julia. (26. I. 53.) 190. Mitteilung'). Das Problem der Totalsynthesc naturlichcr, nicht-aromatischer SteroidTrcrbindungen ist in der letzten Zeit durch die Arbeitskreise V O I ~ I?. B. Woodward2), K . Robinson3) und L. €1. Aarett4) auf drei verwhieclonen Wegen gelost worden. Weitere Arbeiten auf diesem Gebiete sind 11. a. im Hinblick auf eine Erweiterung der synthetischen l ) 189. Mitt. Helv. 36, 299 (1953).

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