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Über Steroide. 51. Mitteilung. Über weitere Derivate und Abkömmlinge der Bisdehydro-doisynolsäure und einige verwandte Verbindungen. Über oestrogene Carbonsäuren IX

✍ Scribed by G. Anner; J. Heer; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1946
Tongue
German
Weight
586 KB
Volume
29
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

1071 2 Stdn. am Ruckfluss erhitzt. Filtrieren und Eindampfen ergab 690 mg wasserloslichen, farblosen Sirup. Nach 3-tiigigem Trocknen uber P20, wurde mit 3 cm3 Benzaldehyd unter Zusatz von 2 g ZnC1, uber Nacht kondensiert. fJbliche Aufarbeitung lieferte 560 mg Chloroform-losliche Anteile, aus denen durch Krystallisation aus Ather-Petrollther 250 mg 3-Desoxy-benzyliden-mannosid (X) vom Smp. 106-108° erhalten m d e n , Mischprobe ebenso. Die Mutterlauge wurde chromatographiert und ergab weitere 120 mg (X) vom Smp. 108O. Daneben wurden mit Benzol-Petrolgther (1 :2) 50 mg Bisdesoxybenzyliden-Derivat (XX) vom Smp. 83O eluiert, Mischprobe ebenso. Mit Benzol wurden schliesslich 14 mg 2,3-Anhydro-benzyliden-mannosid (VII), Smp. 147O erhalten, Xschprobe ebenso. Die Mikroanalysen wurden im mikroanalybischen Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, Zurich (Leitung W . Manser) ausgefuhrt. Pharmazeutische Anstalt der Universitiit Basel. 125. Uber Steroide. Uber weitere Derivate und Abkommlinge der Bisdehydro-doisynolsaure und einige verwandte Verbindungen. Uber oestrogene Carbonsauren IX -ion G . Anner, J. Heer und K. Mieseher. (5. VI. 46.) 51. Mitteilungl).

In Fortsetzung unserer Betrachtungen uber den Zusammenhang zwischen Honstitution und oestrogener Wirkung am Model1 der racemischen n-Bisdehydro-doisynolsiiure (I) stellten wir einige weitere Derivate her, uber die hier berichtet werden soll.

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Versuche zur Wasserabspaltung a u s 3 ~ K e t o -1 1,12d i o x yc h o lansa u r e -m e t h y le s t e r (VIII). 54 mg nicht ganz reiner 3-Ke~o-11,12-dioxy-cholanslure-methylester (VIII) mi$ 2 em3 Methanol u. 0,2 em3 50-proz. H,SO, 2 Std. unter Ruckfluss gekocht. Mit Wasser verdunnt, Methanol im Vaku

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NaOH fur 100 cm3 gesiittigte Losung (1?0), die demnach enthalten 0,229 Mol. bezw. 3733 g Thiazol-4-sulfonsaure. Thiazol-4-sulfonsaure ist nach diesen Messungen 8,48 ma1 leichter loslich 81s Thiazol-5-sulfonsaure. Die Mikroanalysen verdsnken wir z. T. dem mikroanalytischen Laboratorium der Ciba Akti

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## Abstract Die neue Synthese der α‐Bisdehydro‐doisynolsäure nach __Johnson__ ergibt nach unseren Untersuchungen neben dem erwarteten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐phenanthren‐derivat zur Hauptsache eine Cyclopentanonaphtalin‐essigsäure, wie durch Dehydrierung und Verknüpfung des erhaltenen Produktes mit der

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0"durch OH'-Ionen und Mn\*\*-\*-durch Mn.\*.-Ionen ersetzbar sind. Bei den Praparaten von y-MnO,, die Fremdmetall enthalten, diirfte ein Teil der Mn\*.\*--Ionen durch Fremdmetallionen ersetzt sein. 6. Z u s a m m e n f a s s u n g . 1. Die bei den verschiedenen Darstellungsverfahren entstehenden Xan