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Über Pyrrolizidinchemie. 11. Mitteilung [1]. Totalsynthese von (±)-Platynecin

✍ Scribed by M. Viscontini; H. Buzek


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
German
Weight
224 KB
Volume
55
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Abstract

1‐Methoxycarbonyl‐7‐oxo‐6,7‐dihydro‐5H‐pyrrolizin (I) bildet durch katalytische Hydrierung vorwiegend das (±)‐Lacton (II), dessen Konfiguration eindeutig bestimmt wurde. Reduktion mittels LiAlH~4~ wandelt dieses Lacton in (±)‐Platynecin (III) um, ohne Berührung der chiralen Zentren der Molekel. Die chemischen und physikalisch‐chemischen Eigenschaften des synthetisch erhaltenen Razemates stimmen mit jenen des natürlichen (−)‐Platynecins überein.


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