Über Pyrrolizidinchemie. 11. Mitteilung [1]. Totalsynthese von (±)-Platynecin
✍ Scribed by M. Viscontini; H. Buzek
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1972
- Tongue
- German
- Weight
- 224 KB
- Volume
- 55
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
1‐Methoxycarbonyl‐7‐oxo‐6,7‐dihydro‐5H‐pyrrolizin (I) bildet durch katalytische Hydrierung vorwiegend das (±)‐Lacton (II), dessen Konfiguration eindeutig bestimmt wurde. Reduktion mittels LiAlH~4~ wandelt dieses Lacton in (±)‐Platynecin (III) um, ohne Berührung der chiralen Zentren der Molekel. Die chemischen und physikalisch‐chemischen Eigenschaften des synthetisch erhaltenen Razemates stimmen mit jenen des natürlichen (−)‐Platynecins überein.
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