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Über Pterinchemie 76. Mitteilung [1] Eine einfache Synthese von Leucovorin

✍ Scribed by Esam Khalifa; Abhoy N. Ganguly; Jost H. Bieri; Max Viscontini

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
German
Weight
307 KB
Volume
63
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

A Convenient Synthesis of Leucovorin

The synthesis of leucovorin, a 5‐formyl‐(6__R__ or S)‐5,6,7,8‐tetrahydropteroyl‐L‐glutamic acid (II) is described. The L‐folic acid was first reduced to (6__R__, S)‐tetrahy‐dro‐L‐folic acid (I); formylation with methyl‐formate in DMSO gave directly leucovorin (as a diastereomeric mixture) in good yields. To demonstrate, that the formylation occurred regiospecifically at N (5) and not at N (10), N (10)‐nitroso‐(6 R, S)‐tetrahydro‐L‐folic acid was formylated under the same conditions. Reductive elimination of the N (10)‐nitrosogroup gave the identical leucovorin as in the previous case. The synthetic leucovorin was biologically as active as the natural product with Streptococcus faecalis ATCC 8043 and Pediococcus cerevisiae ATCC 8081.

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