## Abstract Carbobenzoxy‐L‐glutaminsäureanhydrid wird durch Dicyclohexylamin in wasserfreiem Tetrahydrofuran/Äther in die bisher unbekannte Carbobenzoxy‐L‐pyroglutaminsäure umgelagert. Sie kann für Glutamylpeptid‐Synthesen nützlich eingesetzt werden.
Über Peptidsynthesen, VIII Weitere Synthesen von Glutamylpeptiden mit Carbobenzoxy-l-Pyroglutaminsäure
✍ Scribed by Klieger, Erich ;Gibian, Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1961
- Weight
- 977 KB
- Volume
- 649
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Carbobenzoxy‐l‐pyroglutamyl‐peptid‐methyl‐ bzw. ‐äthylester liefern mit 1 Mol Alkali oder Hydrazin unter Aufspaltung des Pyrrolidonringes die entsprechenden Carbobenzoxy‐l‐glutamyl‐α‐peptidester bzw. deren γ‐Hydrazide. Bei Verwendung von 2 Mol dieser Reagentien erhält man unter gleichzeitiger Solvolyse der Estergruppierung die jeweiligen Carbobenzoxy‐l‐glutamyl‐peptidcarbonsäuren bzw. ‐dihydrazide. Bei einem Carbobenzoxy‐l‐pyroglutamyl‐valin‐tert.‐butylester spaltete wäßr. methanolisches Ammoniak, auch im Überschuß angewandt, nur den Porrolidonring. Umgekehrt konnte ohne Ringspaltung sauer verseift werden.
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