Über Oxycarbonylverbindungen IV. Die Synthese des Aspidinols

✍ Scribed by P. Karrer; Fr. Widmer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1920
• Tongue: German
• Weight: 180 KB
• Volume: 3
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19200030136

✦ Synopsis

Vor einiges Zeit wurde uber Versuche berichtet, die der eine von uns durchgefuhrt hatte, um Verbindungen der Filixgruppe synthetisch zuganglich zu machen2). Es waren dort auch die Gesichtspunkte hervorgehoben worden, aus denen heraus die Bearbeitung dieser therapeutisch interessanten und wichtigen Verbindungen erf olgte.

Zu den Bestandteilen des Filixextraktes gehort neben der Filixsaure, dem Albaspidin, der Flavaspidsaure, dem Filmaron u, a. auch das Aspidinol, fur welches R. Biihmn, die Konstitution I ermittelt hat ').

Es ist uns gelungen, diese Verbindung synthetisch zu bereiten. Wir liessen auf den Methylphloroglucin-/3-monomethylather 114) Buttersaurenitril und Chlorwasserstoff einwirken ; das primar gebildete Ketimidchlorhydrat wurde durch Verkochen mit Wasser verseift und so ein gut krystallisiesendes Keton erhalten, das sich als eine Mischung von zwei Isoineren erwies. Die Trennung der beiden Verbindungen ist muhsam und schwierig, weil ihre Lijslichkeiten in verschiedenen Solventien sehr Shnlich sind. Am besten fuhrt noch die fraktionierte Krystallisation aus Ligroin 1) 3. 3Iitteilung Helv. 2, 486 (1919).

2. P. Knrrw, Ilelv. 2, 466 (1919). 9 A. 329, 286 (1903). 4) Hetzig und IVenzel, 111. 23, 112 (1902).