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- S h i n -i c h i r o F u j i s e und T a k a s i K u b o t a : ober optisch-aktive Flavanone (Untersuchung uber die Bestandteile von Matteucia orientalis).
[Aus d. Chem. Institut d. Universitat Sendai, Japan.] (Eingegangen am 2 3 . Oktober 1934.) Die Struktur des M a t t eucinols und Desme t h o x y -m a t t eucinols, die aus M a t t e u c i a o r i e n t a l i s isoliert wurden, ist nahezu aufgeklartl). Die natiirlichen Praparate zeigten in ihrem chemischen Verhalten keine Verschiedenheit von den synthetisch dargestellten Flavanonen. In einer friiheren Mitteilung 2) konnte der Verfasser jedoch zeigen, dalj der Misch-Schmelzpunkt des natiirlichen Desmethoxy-matteucinols und des 5.7-Dioxy-6.8-dimethyl-flavanons eine geringe Depression aufwies.
Zur Aufklarung dieser Abweichung sammelten wir von neuem Pflanzenmaterial und isolierten daraus Matteucinol und Desmethoxy-matteucinol in ganz reineni Zustand. Die friihere Reindarstellung der Krystalle aus dem Rohmaterial war ziemlich schwierig und die Ausbeute deshalb auch nicht zufriedenstellend. Zur Reinigung von Matteucinol und Desmethoxymatteucinol wurden viele Wege ausprobiert ; die folgende Methode erwies sich als besser als die friiheren: Das rohe Krystallisat wurde aus Benzol durch fraktionierte Krystallisation in viele Teile zerlegt, wobei zu beachten war, daO Desmethoxy-matteucinol etwas leichter loslich ist als Matteucinol. Das Desmethoxy-matteucinol wurde dacn mit Hilfe verschiedener Losungsmittel weiter gereinigt. Die in Benzol schwer loslichen Krystalle vom Schmp. * =asymm C-Atom in optisch-aktiven Formen nicht unmoglich. Munesad a hat allerdings berichtet, da13 seine Praparate optisch inaktiv waren j), der Verfasser aber fand, dalj das Matteucinol von Munesada keine einheitliche Substanz war. Bei Nachpriifung der optischen Aktivitat des M a t t e u c i n o l s und Desl) F u j i s e , Scient. Pap. Inst. phys.-chem. Res. 11, 111 [1929]; vergl. C. 1930, 1263. z, F u j i s e u . N i s h i , B. 66, 929 [1g33]. 3) A s a h i n a , S h i n o d a , I n u b u s e , Journ. pharm. SOC. Japan, Nr. 553 [1928]. 4, S h i n o d a , S a t o , ibid. Nr. 563 [Ig29].