Über optisch aktive Flavanone, III. Mitteil.: Asymmetrische Synthese von Oxy-flavanon aus Oxy-chalkon

✍ Scribed by Fujise, Shin-Ichiro ;Sasaki, Hirooki

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1938
• Weight: 250 KB
• Volume: 71
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19380710225

✦ Synopsis

F u j i s e , Sasaki. 341 Mischung aus 20 g konz. Schwefelsaure und 250 ccm Wasser erhalten. Daraus n.urden durch 8-stdg. Erhitzen mit 30 ccm Thionylchlorid in 20 ccm Benzol 15.8 g (83% d. Th.) Terephthal-aldehydsaure-chlorid vom Sdp.,, 163-165O gewonnen. Das Chlorid wurde in 20 ccm Toluol mit 20 ccm Athylenchlorhydrin 6 Stdn. unter RiickfluB gekocht und aus dem Riickstand durch Destillation 10.5 g T e r e p h t h al-a1 de h y d s a u r e -[pc h l ora t h y 11e s t e r s hergestellt . des 4) I s o p h t h a 1 -a 1 d e h y d s a u r em e t h y 1 e s t e r. 39 g rn-Cyan-benzoesaure-methylester ergaben 33 g I s o p h t h a la l d e h y s a u r e -m e t h y l e s t e r (84.4y0 d. Th.). Sdp.,, 152-1530. Schmp. 580. \Veil3e, aromatisch duftende Nadeln, die nur wenig luftempfindlich sind. Leicht liislich in k h a n o l , Methanol, Ather und Chloroform.