✍ Scribed by E. Hardegger; N. Chariatte; N. Halder
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Das als Racemat-Gemisch vorliegende 2-Methyl-5-carbomethoxy-tetrahydrof uran-3-on (I) war ein leicht zughgliches Zwischenprodukt fur unsere synthetischen Versuche in der Muscarinreihe [ZJ [3]. Reduktion der stereoisomeren Ketone I mit RANEY-Nickel in Methanol fiihrte iiber e i ~ nicht naher charakterisiertes, offenbar ziemlich komplexes Gemisch racemischer 2-Methyl-3-hydroxy-5-carbomethoxy-tetrahydrofurane (11) uberraschenderweise relativ einheitlich zu DL-do-Normuscarin (IVc) und Salzen, 2. B. IVd, des n~-allo-Muscarins [3]. Nach erfoIglosen Versuchen mittels der Tosylester, der Naphtalin-p-sulfonsaureester und der 3-Nitrophtalesterstiuren ist es uns gelungen, aus dem Gemisch der diastereomeren Hydroxyester I1 sterisch einheitliche Racemate als 3,5-Dinitrobenzoyl-CH,AO'kOOCH, I Racemat-Gemisch * O m CH,*O*COOCH,
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