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Zur Kenntnis der Triterpene. 155. Mitteilung. Über weitere konstitutionelle Zusammenhänge bei den Sojasapogenolen A, B, C und D

✍ Scribed by Armin Meyer; O. Jeger; L. Ruzicka

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
235 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

uber weitere konstitutionelle Zusammenhange bei den Sojasapogenolen A, B, C und D von Armin Meyer, 0. Jeger und L.Ruzicka.

(2. IX. 50.)

155. Mitteilung').

Vor kurzem wurde iiber die Einreihung der Sojasapogenole A C~,&OO, (I), B C30H5003 (11) und C C30H,02 (111) in die B-Amyrin-Oleanolsaure-Gruppe berichtet 2). Eine gleiche Anordnung der Kohlenstoffatome wie in diesen drei Triterpenverbindungen konnte auch im Sojasapogenol D, einem carbotetracyclischen Oxyd C30H5003 (V), nachgewiesen werden, da dessen Diacetat V I durch Einwirkung von Chlorwasserstoff in Eisessig-Losung unter Spaltung des Oxydringes und gleichzeitiger Cyclisation in das A 13, 18-2, 24-Diacetoxy-x-chloroleanen (VII) ubergefiihrt wurde3). Es liess sich ferner zeigen, dass zwischen den Sojasapogenolen A und C bzw. B und D paarweise weitere konstitutionelle Zusammenh k g e in bezug auf die Lage der noch nicht lokalisierten Sauerstofffunktionen in I, I1 und V bzw. der hydrierbaren Doppelbindung in I11 bestehen. So befindet sich die 1,2-Glykol-Gruppierung von Sojasapo-genolAan dengleichenKohlenstoffatomen (15 ?,16 2 ) wie die hydrierbare Doppelbindung des Sojasapogenols C. Ferner wird bei der Spaltung des Oxydringes von Sojasapogenol D mit Bortrifluorid -Ather-Komplex in Acetanhydrid-Losung ein Acetoxy-Rest eingefiihrt, der an demselben Ringatom und in identischer sterischer Lage wie das noch nicht lokalisierte Hydroxyl von Sojasapogenol B gebunden ist.

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