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Über Merocyanine aus Chinonen und Methylenbasen

✍ Scribed by Petersen, Siegfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
354 KB
Volume
675
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Bekanntlich reagieren Chinone und Chinonderivate, wie z. B. Chlor-oder Alkoxychinone, leicht rnit nucleophilen Reaktionspartnern, also rnit primaren oder sekundaren Aminen, Mercaptanen, Sulfinsauren und Natriumthiosulfat. Haufig treten auch Methylenbasen vom Typ des 1.3.3-Trimethyl-2-methylen-indolenins (FIscHER-Base, I) als nucleophile Reaktionspartner auf 1). In der Tat reagieren solche Basen auch leicht mit Chinonen. Dabei entstehen meist violett-bis griinblaue Farbstoffe, die der Gruppe der Merocyanine zugehoren 2).

Bisher wurden drei Wege zur Herstellung der neuen Chinonfarbstoffe beschritten: 1) Naphthochinon-( 1.2)-sulfonsaure-( 4)3), die ihre Sulfonsauregruppe sehr leicht gegen nucleophile Reaktionspartner austauscht4), reagiert bei Raumtemperatur in wal3rigem Methanol schnell rnit der FIscHER-Base. Der neue Farbstoff scheidet sich in violettschwarzenNadelchen ab. Diese losen sich in Dimethylformamid rnit blauer Farbe.

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