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Über Kondensationsprodukte aus sekundären Aminen, Formaldehyd und Thioharnstoff

✍ Scribed by Horst Böhme; Kurt Dietz; Klaus-Dieter Leidreiter


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
English
Weight
499 KB
Volume
287
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


198

keine wissenschaftliche Methode, die in a l l g e m e i n e r Weise gestattet, aus Pflanzeiiinhaltstoffen auf die Stammpflanze zuriickzuschlieFen, und so eine exakte Grundlage Eieten wiirde fur die Analyse der von Strukturelementen freien pflaiizlicheit Geheimmittel. Hierzu miiBte so etu as entstehen wie eine der vergleichenden Anatomie entsprechende ,,vergleichende Phytochemie", eine Konzeption, wie sie wohl bereits fruher den -41-1 eiten von R. T. Baker und H . G. Xnmh, X. T. Jfirov und R . Jaretzkylo) zugrunde gelegen haben mag. Naturlicherweise wird man niclit erwarten konnen, aus der chemischen Analyse einer einzigen Klasse von Inhnlt sstofpenwie etwa im vorliegenden Falle der Flavonglyhoside --jcmals dic taxonomische Stellung der Stamml;flanzr erschlieilen zu kdnnen; mit l'h. Weeclersll) stimmen wir jedoch im Grundsatz darin ikerein, daB es einnial moglich sein wird, die l'flanzcn durch ihre Inhaltsstoffe eLeriso eindeutig zu charaliterisieren wie durch ihre Gestalt und Anatonlie, sofera nur die Analysen hinreichend umfassend sein werden.

Versuchsteil

Zur Untersuchung gelangten grol3tenteils Pflanzen auh dem Botanischeri Garten der-Universjtat Munchcn, dccli zogen wir in einzelnen Fallen auch Pflanzen anderer Standorte zu stichprobenartigen Vcrgleichen heran. Das Sammeln der Pflanzen erfolgte zur Bliitezeit, getrocknet wurde unmittelbar nach der Ernte im Trockenschrank bei Temperaturen zwischen 50-60" C.

Hinsicitlich dcr weiteren Aufarbeitung der Probcn, der Extraktionsverfahren, der angewandten papierchromatographischen Technik usw. verweisen wir auf eine fruhere Mitteilungl). Da die Rli-Werte bei zeitlich auseinanderliegsnden Versuchen nicht sehr prlizis reprcduzierbar sind, bezogen wir auch diesmal die Steighohen der unhekannteii Substanzen auf die bei jedem Tiersuch mitlaufenden Test-Substanzen Rutin, Querzitrin und Hyperosid, deren R1, -Werte im angegebenen Losungsmittels~ stem mit 0,37, 0,51 b m . 0,67 (arithmetischesMitte1 zahlreicher Einzelmessungen) festgelegt wurden; den in Tabelle 1 angegebenen Zahlen entnimmt man demnach die relative Lage der zu identifizierenden Glykoside in bezug auf die stets mitlaufenden Testsubstanzen.

Uber Isolierung, Eipnschaften und Abbauversucbe des oben envahnten Orientoaids, cines neuartigen Flavonderival es vom Schmelzpunkt 228-229" C werden wir nach AbschluS der Untersuchung berichten. l o ) R. T. Baker uiid H . G. S m t h , J . PIOC.. KO). SOC. Nei\ South \'ah 35, 116 ( I N ~l ) ,


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## Abstract Umsetzung von ω‐Acetylkhellinon (**1**) mit Formaldehyd und sekundären Aminen liefert neben den erwarteten Mannichbasen **3** Bis‐3‐khellinylmethan (**2**), das auch ohne Aminzusatz gebildet wird. Reaktion von **2** oder **3** mit Kaliumhydroxid in geeigneten Lösungsmitteln führt zum 1,