Über Imidazole in der Anthrachinonreihe
✍ Scribed by Schaarschmidt, Alfred ;Leu, H.
- Book ID
- 102896552
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1915
- Weight
- 796 KB
- Volume
- 407
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Fuhrt man in 1-oder 2-Aminoanthrachinon basische Gruppen, z. B. Aminogruppen, ein, und zwar in den gleichen Renzolkern, in dem sich die erste Aminogruppe befindet, so erhalt man Diaminoderivate, die sich von den Ausgangsmaterialien durch ihre intensivere Fiirbung auszeichnen. Aus dem roten 1-Aminoanthrachinon erhalt man uber die entspreclienden Nitroderivate die intensiv violett gefarbten 1,2-und 1,4-Diaminoanthrachinone, wahrend das braungelbe 2-dminoanthrachinon in gleicher Weise neben 1,2-Diaminoanthrachinon das rote 2,3-Diamin oan t hrac hinon 1iefert.l)
Im Gegensatz zu dieser betrachtlichen Farbvertiefung steht die durch .Einfuhrung von Halogenen, also indifferenten sawen Gruppen, hervorgerufene Aufhellung der Farbe der beiden Bminoanthrachinone, wenn auch hier die Farbenunterschiede weit weniger augenf'allig sind. Substituiert man dagegen Wasserstoffe der Aminogruppe durch saure Reste, wie Acetyl oder Benzoyl, so tritt betrachtliche Aufhellung ein, und gleichzeitig erhalten die entstehenden Produkte Kupenfar'bstoffcharakter.
Den hier beschriebenen Versuchen nun lag folgende Absicht zugrunde. Erstens sollte festgestellt werden, welche Farbenunterschiede auf'treten bei Uberfuhrung der intensiv gefarbten o-Diaminoanthrachinone in ent-
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2 g p-Aminoanilidoanthrachinon, 2,5 g cx-Chloranthrachinon, 1,5 g Pottasche, 0,l g Kupferacetat und 10 ccni Kitrobenzol wurden im Olbade 3 Stunden auf 19Q-2OO0 erhitzt, aus der violetten Schmelze das Nitrobenzol niit Dampf abgeblasen, und der Ruckstand mit Alkohol ausgekocht, wobei 3,l g violettes R
beute mird die Verbindung erhalten, wenn man die Losung von a-Nitrosomethyltetronsaure in 5 Tln. absoluter Salpetersaure, nach dreistundigem Stehen, in Eiswasser giel3t und nach der Filtration mit Chloroform ausschiittelt. Analog verhalt sich die a-Nitrosoathyltetronsaure, welche aus Athyltetronsaur