Über einige 5,5-disubstituierte Hydantoine und 2-Selenohydantoine

✍ Scribed by P. Bergmann; F. Pragst; Dr. H. Paul

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 292 KB
• Volume: 299
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19662990604

✦ Synopsis

196816 tfber einige 5,5-dimbstituierte Hydantoine und 2-Selenohydantoine 499 P. Bergmann, F. P r a g s t und H. P a u l uber einige 5,5-disubstituierte Hydantoine und 2-Selenohydantoine Aus dem 11. Chemischen Institut der Humboldt-Universitat Berlin (Eingegangen am 12. September 1965) 1,2-Diketone vom Typ des Benzils werden mit Selenharnstoff zu 2-Selenohydantoinen und mit Harnstoff bzw. Thioharnstoff zu 5,5-disubstituierten Hydantoinen kondensiert. Kondensationen von 1,2-Diketonen des Benziltyps rnit Harnstoffen, Thioharnstoffen oder Guanidinen in Gegenwart von Alkali sind wegen der pharmakologischen Bedeutung der dabei entstehenden Hydantoine, Thiohydantoine und Glycocyamidine in ansehnlicher Zahl beschrieben worded). Entsprechende Versuche zur Synthese von Selenohydantoinen sind uns nicht bekannt. Weiter sind bis auf eine Auenahme keine heterocyclisch substituierten Glyoxale zu den genannten Synthesen verwendet worden. KZosa2) fiihrte Kondensationen rnit a-pyridil durch und erhielt 5,5-Bis(2'-pyridyl)-hydantoine bzw. -thiohydantoine, die sich beim Cardiazol-und Elektrokrampf der Kaninchen 3-5mal wirksamer erwiesen als das seit langem verwandte Antikonvulsivum 5,5-Diphenylhydantoin. Von uns wurde Selenharnstoff mit einigen Benzilen kondensiert, wobei mit Benzil selbst das 5,5-Diphenyl-2-selenohydantoin (I) und rnit Phenyl-2'-thienylglyoxal das 5-Phenyl-5-(2'-thienyl)-2-selenohydantoin (11) entstanden. Hierbei wurde weder die Bildung eines primar entstehenden Glyoxalonglykols, noch dessen Konden-R M R-C-C-R' "Y-CH3 ""P Se-CH3 b' 156 + I, I1 111, IV I, 111 R = R' = CGH5 11, IV R = C~HS; R' = C4H3S l) H .