✍ Scribed by G. Wagner; D. Heller
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Weiterhin wurden die Enamine von Cyclohexanon, -heptanon, -octanon, -nonanon, -dekanon in analoger Reaktion rnit Oxalylbromid umgesetzt. Die erhaltenen tiefgelben ziihen Ole, die starke Eisen(II1)-chlorid-Reaktion zeigen, konnten bisher nicht zur Iiristallisation gebracht werden. (Im Falle des Cyclohexanons wird aus bisher ungeklarten Griinden allerdings nur die entsprechende Glyoxylsiiure gebildet.) Ferner wurde die Reaktion auf Enamine weiterer Ketone, wie Benzsuberon, aund /?-Indanon, a-Tetralon, a-Benzyl-cyclopentanon, Cyclopentanon-o-carbonester, N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Methyl-2-piperidon iibertragen. Die Ergebnisse (tiefgelbe Ole mit starker FeC&-Reaktion) lassen vermuten, daB es Rich bei der Tetraketonbildung aus Enaminen cyclischer Ketone mit Oxalylbromid um eine allgemein anwendbare Reaktion handelt. Interessante Ausblicke gestattet die Carbobromierung der Enamine cyclischer Diketone, wie Cyclohexandion-( 1,2), -(1,3), -(1,4) sowie Cycloheptandion-(1,2). So ist fur die aus Cyclohexandion-1,4-dienamin entstehende tiefrote, stark enolisierte Verbindung eine tricyclische Struktur zu vermuten, in der zwei Cyclohexandionreste mit zwei Dicarbonylbriicken unter Ausbildung eines Achtringes verkniipft sind. Litcratur [I1
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## Abstract Die vier isomeren Azido‐n‐heptane wurden durch Umsetzung der entsprechenden Chlorheptane mit Natriumazid hergestellt. Die Zersetzung der Azidoheptane in Eisessig in Gegenwart der äquimolaren Menge Perchlorsäure verlief nach der II. Odnung; die Reaktionsgeschwindigkeit war sowohl der Azi
Eingegangen am 28. Juni 1966 1 -Desoxy-1 -phenylhydrazino-I -[4-methyl-phenylamino]-4.6-benzyliden-~-glucose (2) lagert sich in absolutem Dioxan mit wasserfreier Oxalsaure in 3-Desoxy-4.6-benzyliden-~-glucoson-1 -phenylhydrazon (8) um. Der Mechanismus dieser Umlagerung wird diskutiert. Bei der katal