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Über ein Epoxyd aus der Reihe der Enolätherpolyine

✍ Scribed by Ch. Arndt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
English
Weight
86 KB
Volume
75
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Bei friiheren Untersuchungen der lnhaltsstoffe von Chrysan- themum leucunthcmum L. waren neben mehreren anderen Enolatherpolyin-spiroketalen sehr geringe Mengen einer Verbindung isoliert worden, deren Struktur ungekliirt blieb. Die Summenformel wurde zu ClsHlzOs bestimmt. Im 1R-Spektrum ist neben Enolatherbanden als funktionelle Gruppe nur ein Acetat zu erkennen. Da die Substanz ein Sauerstoffatom mehr als die bereits bekannten Verbindungen dieser Reihe besitzt, miiBte dieses also atherartig gebunden sein. Bei der Ozonisierung entsteht, wie erwartet, Hexadiinsaure. Die sehr milde Verseifung liefert einen Alkohol. Bei der Umsetzung mit Natriummethylat erhllt man ein Diol mit einer zusatzlichen Athergruppierung. Da Epoxyde in Allylstellung mit Natriummethylat aufspaltbar sind, ware Struktur (I) fur das Epoxyd moglich:

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