Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Miinchen (Eingegangen am 17. Marz 1959) Die Carbonsauren, Carbonsaureester und Kohlensaureester lassen sich durch Umsetzung mit Antimonpentachlorid und Chlorwasserstoff in Acidiumsalze mit Wasserstoff am Oxonium-0-Atom tlberruhren. Diese Acidiumsalze zeigen eine gewisse Chlorwasserstofftension und bilden rnit einem zweiten Mol (bzw. bei den Carbonsauren auch mehreren Molen) der zugeharigen Base H-Brucken-Addukte. Das Dimethyl-carbomtacidium-hexachloroantimonat konnte mittels Diazomethans zum Trimethyl-carbonatacidium-Salz methyliert werden. Die aus Carbonsiiuren bei der Protonaddi tion entstehenden Acidiumionen sind schon des ofteren in Losung nachgewiesen worden (z. B. bei Leitfahigkeitsmessungen starker Sauren in Eisessig), jedoch war es bisher nicht moglich, die zugehorigen Acidiumsalze in Substanz zu fassen. Ebensowenig sind die sich in gleicher Weise von den Estern als Basen ableitenden Monoalkylacidiumsalze der Carbonsauren bekannt. Nur die an beiden 0-Atomen alkylierten 0.0'-Dialkylacidiumsalze einiger Carbonsauren konnten von H. MEERwEIN4) durch Umsetzung der Orthoester mit Komplexbildnem gewonnen werden.
Es erschien daher wiinschenswert, mit Hilfe der bei friiheren Arbeiten dieser Reihe entwickelten Methodens) die Darstellung einiger derartiger, am Sauerstoff noch wasserstoffhaltiger Acidiumsalze in AngrifF zu nehmen. Hierbei kam wegen der geringen Basizitat der Carbonsauren und ihrer Ester wiederum in erster Linie die Salzbildung rnit komplexen Halogenosauren (bisher ausschliefllich der Hexachloroantimonate) in Betracht.
Zunachst wurden die z. T. bereits bekanntens) Antimonpentachlorid-Addukte der Carbonsauren (1) und ihrer Ester (110 naher untersucht, da sie als Zwischenprodukte bei der eigentlichen Bildung der Acidiumsalze auftreten, ihre Eigenschaften also fi deren Untersuchungen bekannt sein miissen. Sie entstehen ohne Schwierigkeit beim Zusammengeben der Komponenten und zeichnen sich, soweit sie sich von den freien