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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXIIortho-Substituierte Thioacetanilide mit intramolekularen Wasserstoffbrücken

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Sewekow, Ulrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
557 KB
Volume
761
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

In den ortho‐substituierten Thioacetaniliden 2 wird durch eine intramolekulare Wasserstoffbrücke zwischen dem NH‐Proton und dem ortho‐Substituenten eine coplanare Einstellung der Thioamid‐ und der Phenylring‐Ebene erzwungen. Die Wasserstoffbrücke wird IR‐spektroskopisch nachgewiesen (Tab. 1). Für die Bevorzugung des Isomeren 2‐Z im Gleichgewicht (Tab. 2) ist sowohl der Bindungsdipol zwischen Phenylring und ortho‐Substituent als auch die Elektronendichte des Benzolkerns wirksam. Die coplanare Anordnung hat in der Z‐Form eine starke Entschirmung des Protons der unsubstituierten ortho‐Position zur Folge, was sich im NMR‐Spektrum durch eine Verschiebung der Signale zu besonders tiefem Feld zeigt (Tab. 3). Die Trennung zwischen dem induktiven Effekt und der Anisotropie der Thioacetylaminogruppe wird mit Hilfe dreier Näherungsmethoden durchgeführt (Tab. 4).

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