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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XII1) Untersuchungen zur behinderten Rotation bei Thiohydroxamsäuren

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Schaumann, Ernst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
626 KB
Volume
743
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

O.N‐Dialkyl‐hydroxylamine 4, darunter auch die O‐Methyl‐N‐phenyl‐Verbindung 4f, deren Darstellung bisher vergeblich versuch wurde, lassen sich zu N‐Alkyl‐thiohydroxamsäure‐estern (5, 6b und 7) thioacylieren. Im Gleichgewicht der Thiohydroxamsäureester ist die (E)‐Form bevorzugt, außer wenn diese Form sterisch nicht möglich erscheint (5e). Die Begünstigung des (E)‐Isomeren wird durch elektrostatische Effekte erklärt. Wie sich in den freien Aktivierungsenthalpien der behinderten Rotation, den Fernkopplungskonstanten über die partielle C··N‐Doppelbindung und der Lage der Thioamid‐B‐Banden dokumentiert, ist in der Thiohydroxamsäure 6a bzw. den Estern 5, 6b und 7 (Formhydroxamsäuren und ‐ester 8) die Elektronendichte der C··N‐Bindung geringer als in Thioamiden (Amiden), wofür der induktive Effekt der Hydroxy‐ bzw. Alkoxy‐Gruppe verantwortlich ist.

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