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Über die Reaktivität des 1.2.3.4-Tetrahydro-chinaldins

✍ Scribed by Gerhard Buchmann; Heinz Pracht

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
English
Weight
772 KB
Volume
16
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

Chinaldin wurde zum 1.2.3.4‐Tetrahydrochinaldin hydriert und N‐Alkylderivate dargestellt.

Das 1.2.3.4‐Tetrahydroderivat konnte durch Oxydation nicht zum Aminoxyd umgesetzt werden; es zeigte sich, daß das tetrahydrierte Ringsystem teilweise zum Chinaldin dehydriert und zum Chinaldin‐N‐oxyd oxydiert wurde.

Bei der Nitrierung wurden N‐Alkyl‐7‐nitro‐verbindungen erhalten, die sich zu N‐Alkyl‐6‐brom‐7‐nitro‐tetrahydro‐chinaldinen bromieren ließen. Die umgekehrte Reaktionsfolge führte zu den gleichen Brom‐nitroderivaten.

Die N‐Alkylverbindungen wurden mit elementarem Brom zu den N‐Alkyl‐6‐bromtetrahydro‐chinaldinen bromiert.

Bei der Reduktion der Nitroderivate wurden die entsprechenden primären Amine erhalten und als Schiffsche Basen charakterisiert.

IR‐spektroskopische Untersuchungen bestätigten, daß sich die N‐Alkylderivate des Tetrahydrochinaldins bei elektrophilen Reaktionen wie N.N‐Dialkylaniline verhalten.

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