Über die Oxime des p-Methoxy-benzils. ( 5. Mitteilung zur Kenntnis der Beckmannschen Umlagerung.)

✍ Scribed by Meisenheimer, Jakob ;Lange, Hans ;Lamparter, Walter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1925
• Weight: 981 KB
• Volume: 444
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19254440106

✦ Synopsis

Ober die Oxime des p-Methoxy-benzils;

von JaRob Meisenheimer, Hans Aange l) und Walter Lamparter. 2, (5. Mitteilung zur Kenntnis der Beckmannschen Umlagerung.) [Aus dem Chemischen Institut der UniversitZit Tiibingen.] (Eingelaufen am 15. Mai 1925.) Unsymmetrisch substituierte Benzile miissen nach der H a n t z s c h -Wernerschen Theorie vier Monound vier Dioxime liefern. Diese Forderung der Theorie wird im folgenden am Beispiel des p-Methoxy-benziZs b estatigt. Von den Monoximen sind zwei, das a-4'-und das /l-4'-Methoxy-henzil-7-oximfortan der Kiirze halber al-und p,-Monoxim genanntin der 3. Abhandlung 3, beschrieben worden. Nunrnehr sind auch die beiden noch fehlenden isomeren Nonoxime auf analogem, durch die folgenden Formeln wiedergegebenen Wege dargestellt worden: c & . CH: C(N0,). C,H,OCH, (I), methylalkoho-lb&es Kali c6H6 * c(0cH8,), * C6H40CH8 (I1), NOH Eisessigf C,H,.CO.C.C,H,OCH, (111; Schmelzp. 108-1100), NOH IrOIlZ. Balzsaure f c&. CO . C. C,H,OCB, (IV; Schmelzp. 170O).

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Sie werden nachstehend als a2-und &Monoxim bezeichnet, und zwar ist nach der Bildungsweise*) das Oxim vom Schmelzp. 108-110' (111) als der a-, das hoher schmelzende (170°, 1V) als der P-Reihe zugehgrig zu betrachten; dementsprechend sind die obigen Konfigurationsformeln gewahlt. Mit ihrer Benennung deckt sich durchaus das chemische Verhalten. Dits a2-0xim wird sowohl durch Salzsaure wie durch Natronlauge in das l) Vgl. Diss. von H a n s L a n g e , Tiibingen 1924. 2, Vgl. Diss. von Walter Lsmparter, Tiibingen 1925. 4, Vgl. die 3. Abhandlung ' ) R. 67, 282 (1924). -IV: B. 67, 289 (1924).