Aus dem Deutschen lnstitut fur
Nach einem Uberblidc iiber die bekannten Methcden der Monoglycerid-Synthese wird iiber Versuche, die die Herstellung der Allylester versmiedener Fettsauren, ihre Hydroxylierung rnit Natriumchlorat und Osmiumtetroxyd als Katalysator sowie die Sulfatierung der erhaltenen Monoglyceride betreffen, berichtet. AnschlieDend folgt die Beschreibung der Synthese von Estersulfonaten durch Umsetzung der bei der Sulfonierung des Allylalkohols gebjldeten 1,2-Dihydroxypropan-3-sulfonsaure mit Fettsaurechloriden.
Surface Activity of Fatty Acid Semiesters of Glycerol, their Sulphates and Sulphonates I: Preparation of Fatty Acid. Monoglycerides After a survey of the known methods of monoglycerides synthesis, the investigations concerning the preparation of allylesters of different fatty acides, their hydroxylation with sodium chlorate and osmium tetraoxide as catalysts and the sulphatisation of the obtained monoglycerides have been described. Fjnally the synthesis of ester sulphonates by treatment of the 1,2-dihydroxy-propane-3-sulphonic acid, formed by sulphonalion of the allylalcohol, with fatty acid chlorides has been described. Z u r vergleichsweisen Priifung der Oberflachenaktivitat von Mono-und Diglyceriden einiger Fettsauren hzw. ihrer Sulfate und Sulfonate w a r die Synthese mijglichst reiner Verbindungen erforderlich. Wir berichten nachstehend zunachst uber die Gewinnung der Monoglyceride verschiedener Fettsauren. Die Bedeutung derselben, praktisch meist im Gemisch niit Diglyceriden und Triglyceriden angewandt, als Bestandteile von Nahrungsmitteln (I.:mulgatoren), als Amgangsstoffe wissenschaftlicher und technischer Synthesen sowie als Zwischenstufen biologischer Vorgange ist bekannt. Monoglyceride konnen als unsymmetrische, also I-Glyceride, oder als symmetrische bzw. 2-Glyceride auftreten. Die gegenseitige Umlagerung ist von mehreren Forschern, so vor allem von E. Fisd2er1 sowie von H . Hibbert und N . M . Carter * studiert worden. Nach diesen wandern 2-Acyle sehr leicht in eine nicht substituierte 1-Stelle des Glycerins. Diese Umlagerung kann nach B. F. Simmel und C. C. King8 auch durch Einwirkung verdunnter Mineralsauren unrl durch Ammoniak erfolgen. Diese Beobachtung befindet sich in Obereinstimmung mit den von T. H. Clarke und G. Stegemann festgestellten Unterschieden in der Ver hrennungs- warme und spezifischen Warme dieser beidcn Isomeren Die 1-Konfiguration erscheint demnach als die stabilere, und ihre Ruckumlagerung in die 2-Form ist bisher ni&t beobachtet worden. 2-Monoglyceride sind daher nur von geringerem In teresse. Die 1 -Monoglyceride kijnnen in drei polymorphen Forrnen auftreten 5, namlich einer niedrigschmelzenden a-Form, einer mittleren Form 6' und einer hochschmelzenden, stabilen fl-Form. Dieses Phanomen hat bei fruheren praparativen Monoglycerid-Synthesen zu Irrtiimern Anlai3 gegeben. 'Tab. 1 gibt * Studien auf dem Fettgebiet, 277. Mitteilung.