Ausgehend von 5 stereoisomeren Konduriten (A, B, C, E und F), werden iiber deren Epoxyde mit Natriumborhydrid und Alkoholen 5 stereoisomere Monomethyl-und 5 stereoisomere Monoathyllther der Inosite gewonnen. Fiir Mono-0-methyl-inosite sind theoretisch 20 Diastereomere moglich. 7 davon sind aus Natur
Über die Konstitution der Amino-resorcin-monomethyl- und -monoäthyl-äther ausp-Benzolazo-resorcin-monomethyl- und -äthyl-äther
✍ Scribed by Henrich, F. ;Birkner, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1913
- Weight
- 251 KB
- Volume
- 46
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Henrioh und H. Birkner: tfber die Konstitution der Amino-reeorcin-monomethylund -monoiithyt&ther a m ..
p-8enzolazo-reeorcin-monomethyl-und -8thyl-tither I).
[Aus dem Chemischen Laboratoriom der Unirersitgt Erlangen.] (Eingegangen am 20. Oktober 1913.) Im J&re 1887 erhielten W. W i l l und W . . P u k a l l ' ) bei der Einwirkung von Jodathyl auf das Kaliumsalz des p-Benzolazo-resorcins a1s Nebenprodukt einen Monotithylather dieses Korpers. 2 Jahre spiiter stellte J. B e c h h o l d den analogen Methylather durch gleichartiges MethyIieren mit Jodmethyl dar. Uber die Konstitution dieser heiden Ather ist bisher zwjschen den beiden moglichen Forineln : *) B. 20, 1123 [1887]. 3) B. 22, 2375 [1889].
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16 ccm der Losung B (zweite Mutterlauge vom Vmliisen der Biose), entspr. 0.56 g der Biose, werden auf 30 ccrn verdiinnt; dann wird wie oben angegeben oxydiert, das Jod entfernt nnd das Salzsaure-Destillat gewonnen. Mit Phloroglucin entsteht ein rotbrauner Niederschlag, seine Menge betragt 0.0778 g.
Diazo-methan-Losung zugefiigt und iiber Nacht stehengelassen. Die Stickstoff-Entwicklung wurde wahrend dessen schwacher, ohne ganz aufzuh6ren. Nach Abfiltrieren von Polymethylenen nnd Eindampfen im Vakuum wurde bei 13 mm destilliert. Es gingen iiber: 3.5 g bej 50-55O; dann eine Zwischenfraktion, die