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Über die Herstellung und physiologischen Eigenschaften einiger Acetylenverbindungen und verwandter Stoffe. 1. Mitteilung

✍ Scribed by Emil Hofstetter; A. E. Wilder Smith

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1953
Tongue
German
Weight
357 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

p-Anisyl-pentin-( 1)-01-(3) (11) konnte durch Umsetzung von p-Anisyl-athylketon (I)1) mit Na-Acetylid in Dioxan bei Zimmertemperatur erhalten werden. Durch Kochen von I1 in Essigsiiureanhydrid rnit trockenem Na-Acetat entstand 3-p-Anisyl-penten-(3)-in-(l), (111). Diese Verbindung ist sauerstoffempfindlich und muss unter Stickstoff aufbewahrt werden. Durch katalytische Hydrierung und darauffolgende Entmethylierung konnte I11 uber I V in das bei 74 -76O schmelzende 3-(p-Oxyphenyl)-pentan (V) iiberfuhrt werden. V wurde von Biarzirz2) aus Diiithylketon, Phenol und Salzsiiure hergestellt. Daraufhin setzten wir a-Athyldesoxyanisoin (VI) mit Na-Acetylid urn.

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des Sublimates aus wenig Aceton erhielt man 39,5 mg weisse Nadeln mit unscharfem Smp. von 123O, [a]? = +6,5O (f 2O). Zur weiteren Reinigung wurde in Petrolither gelost und an Aluminiumoxyd (Aktivitat IV) chromatopphiert. AUB den Benzoleluaten wurden 15 mg der farblosen, scharf bei 122,5-123O schmelz

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niedrigung. Auch die Bussere Krystallform war genau gleich, und das Produkt gab mit konz. Schwefelsiiure keine grune Fluoreszenzreaktionl). Schliesslich wurden auch noch die spez. Drehungen beider Proben bestimmt und innerhalb der Fehlergrenze eine gute obereinstimmung gefunden. Die aus (111) bereit