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Über die Glykoside von Bowiea volubilis HARVEY. 11. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 190. Mitteilung

✍ Scribed by A. Katz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
393 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

  1. Es werden Bedingungen angegeben, unter denen die Überführung von Strophanthidin in Periplogenin mit einer Ausbeute von über 40% gelingt. Auf demselben Wege wurde der durch Abbau von Bovosid A erhaltene 3β‐(α‐L‐Thevetoxy)‐19‐oxo‐alloätiansäure‐methylester in die 19‐Desoxo‐Verbindung übergeführt. Letztgenannte gab nach saurer Hydrolyse ein Aglykon, das durch Acetylierung in 3β‐Acetoxy‐alloätiansäure‐methylester übergeführt wurde.

  2. Bovosidol A wird durch Kochen in Eisessig in das 19‐Mono‐O‐acetyl‐Derivat übergeführt. Die Acetylierung an C‐19 bringt eine ausgeprägte Verminderung der Toxizität im HATCHER‐Test mit sich.

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## Abstract „Dihydro‐Bowieasubstanz‐G‐acetat”︁ wurde zu einem Ätiansäuremethylester abgebaut, der durch Smp., Misch‐Smp., Farbreaktion und IR.‐Spektrum mit 3β, 19‐Diacetoxy‐14β‐oxy‐allo‐ätiansäure‐methylester identifiziert wurde. Dies beweist, dass „Bowieasubstanz G”︁ das Genin von Bovosid A ist. D

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Glykoside und Aglykone, 130. Mitteilung2) von A. Katz. (30. XII. 53.) I n fruheren Mitteilungen uber die Glykoside von Bow-iea volubilis Harvey wurden funf aus den Zwiebeln dieser Pflanze isolierte Sub-stanzen3)4) und die Konstitutionsaufklarung einer davon, namlich von Bovosid A4)5), beschrieben. I

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## Abstract Dehydrierung von Bovosidol A und Bovosidol D mit tert. Butylchromat führte zu Bovosid A und Bovosid D. Ca. 50% des Ausgangsmaterials wurden unverändert zurückgewonnen. Nebenprodukte wurden praktisch keine gebildet. Bei derselben Dehydrierungs‐Prozedur wurde Scilliglaucosidin‐19‐ol nicht

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Tetranitromethan gab keine Farbung, Farbreaktion mit 84-proz. H,SO, : gclbrosa (1-5'), gelbbraun (10-20'), schmutzig gelb (60-go'), braune Flocken (2 Std.). Laufstrecke im Papierchromatogramm vgl. Fig. 3, UV.-Spektruni Fig. 7. B e s t a n d i g k e i t v o n Penta-O-acetyl-strophanthidol-p-D-glucosi

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## Abstract In den Samen von Strophanthus mirabilis __Gilg__ liessen sich nach fermentativem Abbau mit Hilfe der Papierchromatographie 4 Stoffe nachweisen, deren Laufstrecken denjenigen von Periplocymarin, Emicymarin, Cymarin und Cymarol entsprachen.