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Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XVIII Ergänzungen zur Phalloidin-formel; Ketophalloidin

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Schöpf, Albert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
628 KB
Volume
626
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Für den Phalloidin‐Baustein Threonin konnte jetzt die sterische Zuordnung, und zwar zur d‐Reihe, getroffen werden. Das als Lacton‐hydrochlorid isolierte γ.δ‐Dihydroxy‐leucin hat am α–und γ‐C‐Atom l‐Konfiguration. Die Aminosäure kommt als solche und nicht, wie früher berichtet wurde, als H~2~O‐ärmere β.γ‐ungesättigte Säure im Phalloidin (IV) vor.—Phalloidin läßt sich mit Perjodat unter Glykolspaltung in ein noch ebenso giftiges „Ketophalloidin”︁ (VI) verwandeln, das anstelle der Leucin‐artigen Seitenkette den Rest der α‐Aminolävulinsäure trägt.

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## Abstract Mit der eindeutig verlaufenden „Papierstreifen”︁‐ Methode des EDMAN‐Abbaus konnte an den durch hydrogenolytische Desulfurierung und Partialhydrolyse aus Phalloidin und Phalloin erhaltenen Heptapeptiden die Sequenz Ala‐Thre‐Ala‐Hypro‐Ala vom Aminoende her gesichert werden. Daher muß in d

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## Abstract Phallacidin, ein Nebentoxin von __Amanita phalloides__, besitzt saure Eigenschaften. Es zeigt dasselbe UV‐Spektrum wie Phalloidin oder Phalloin und hat eine diesen Giften entsprechende bicyclische Struktur. Vom Phalloidin unterscheidet es sich dadurch, daß L‐Valin anstelle von L‐Alanin

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## Abstract Das in __Amanita phalloides__ in sehr geringer Menge enthaltene toxische Phalloin ist dem einen Hauptgift Phalloidin in vielen Beziehungen sehr ähnlich. Der einzige Unterschied besteht in der Struktur einer ungesättigten α‐Aminosäure, die bei der Säurehydrolyse des Toxins in das Lacton

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## Abstract Das nach der Säurehydrolyse aus Phalloidin isolierte Hydrochlorid des δ‐Hydroxy‐leuceninlactons (II) wurde mit einer Ausbeute von 55% d. Th. synthetisiert. Anlagerung von Brom an die Doppelbindung vom Methallyl‐acetamino‐malonester ergibt ein Brommethyl‐dihydro‐oxazin‐hydrobromid (VII),