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Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und Eiche, VI. Struktur des Vescalagins

✍ Scribed by Mayer, Walter ;Seitz, Hatto ;Jochims, Johannes Christian ;Schauerte, Knud ;Schilling, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
407 KB
Volume
751
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Vescalagin, ein kristalliner Gerbstoff aus dem Holz der Edelkastanie (Castanea sativa) und der Eiche (Quercus sesseliflora), besitzt Struktur 1 und ist damit anomer zu Castalagin (2). Die Struktur 1 wird bewiesen durch Vergleich der NMR‐Spektren von Vescalagin mit Castalagin bzw. ihren entsprechenden Pentadecamethyl‐ (1a, 2a), Monoacetyl‐pentadecamethyl‐(1b, 2b) und Hexadecaacetyl‐Derivaten (1c, 2c) sowie durch Spaltung von Pentadecamethyl‐vescalagin (1a) mit Methanol/Natriummethylat in (–)‐2.3.4.2′.3′.4′‐Hexamethoxy‐diphensäure‐(6.6′)‐dimethylester und Nonamethyl‐neovescalin‐methylester. Ein ebenfalls isoliertes Primärprodukt dieser Spaltungsreaktion wird als Pentadecamethyl‐neovescalagin‐methyl‐ester (4a) erkannt.

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## Abstract Der aus dem Holz der Edelkastanie (__Castanea sativa__) und der Eiche (__Quercus sesseliflora__) isolierte Gerbstoff Vescalin besitzt die Struktur **2a** und ist damit anomer zu Castalin. Die Struktur wird bewiesen durch die saure Hydrolyse zu Flavogallonsäure (**1a**) und D‐Glucose sow

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## Abstract Aus Valoneagerbstoff, dem komplexen Gerbstoffgemisch aus den Fruchtbechern griechischer und vorderasiastischer Eichen (vor allem __Quercus valonea, aegilops und macrolepis__), werden durch Chromatographie an Cellulose Castalagin und Vescalagin in kristalliner From isoliert und durch Met