Der aus dem Holz der Edelkastanie (Castanea sativo) und der Eiche (Quercus sesseliflora) isolierte Gerbstoff Castalagin hat die Struktur 4. Sie wird durch Spaltung von Pentadecamethylcastalagin (4a) mit Methanol/Natriummethylat in (-)-2.3.4.2'.3'.4'-Hexamethoxy-diphensaure-(6.6')-dimethylester (1) und Nonamethylcastalin (3a) sowie durch die NMR-Untersuchungen der Verbindungen 4 und 4a -c bewiesen. -Die durch Einwirkung von Methanol/ Natriummethylat auf 4a auRerdem gebildeten Nonamethyl-neocastalin-methylester (Za) und Pentadecamethyl-neocastalagin-methylester werden isoliert und ihre Strukturen aufgeklart.
On Tanning Compounds from the Wood Oj'Chestnut and Oak, I V 1 ) . The Structure of Castalagin
The tanning compound Castalagin isolated from the wood of chestnut (Castanea sativa) and oak (Quercus sesseliflora) has structure 4. This structure is proved by the cleavage of pentadecamethyl-castalagin (4a) with sodium methoxidel methanol solution to produce (-)-2,3,4,2',3',4'-hexamethoxy-6,6'-diphenic acid dimethylester (I) and nonamethyl-castalin (3a). Further support is given by n.m.r.-structural analysis of compounds 4 and 4ac. -Additional products from this cleavage reaction, nonamethyl-neocastalinmethylester (2a) and pentadecamethyl-neocastalaginmethylester, are isolated and their structure is elucidated. Castalaginj) (4) ist ein kristalliner Gerbstoff, der bei saurer Hydrolyse nahezu 1 Mol. Ellagsaure liefert, wahrend das dabei offenbar freigesetzte Castalin 1) (3) weitgehend Veranderungen erleidet",. Nach Analyse und massenspektrometrischer Molekulargewichtsbestimmung des Pentadecamethyl-Derivats 4a und des Monoacetyl-pentadecamethyl-Derivats 4 b hat Castalagin (4) die Summenformel C41H26026.