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Über die Chemie des Vitamins E. 2. Mitteilung. Die Struktur des Kaliumferricyanid-Oxydationsproduktes von α-Tocopherol

✍ Scribed by P. Schudel; H. Mayer; J. Metzger; R. Rüegg; O. Isler

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
German
Weight
967 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The "hypoiodite reaction" with IlP-hydroxysteroids of the 5ccH, 5PH und d5 series is described. Both methyl groups C-18 and C-19 are substituted, and products of single and double radical attack are found. In the case of 50H steroids the reaction at C-19 gives llg, 19-ethers exclusively. The results are explained on the basis of the differences in the steric arrangement of the reactive centres in the intermediates of type C.

Forschungslaboratorium der CIBA AKTIENGESELLSCHAFT,

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Einleitung. -Die Oxydation des a-Tocopherols mit Ferrichlorid zu a-Tocopherolchinon ist schon seit langem bekannt [3] [4], jedoch fand die Stereochemie dieser Reaktion in der Literatur keine Beachtung. Eine Neubearbeitung ergab, dass bei der Einwirkung von methanolisch-wasseriger Ferrichloridlosung