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Über die Chemie des Vitamins E. 5. Mitteilung. Die Synthese von rac. all-trans-ζ1- und-ϵ-Tocopherol

✍ Scribed by P. Schudel; H. Mayer; J. Metzger; R. Rüegg; O. Isler

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
German
Weight
619 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die beiden bislang in der Natur aufgefundenen Tocopherole mit ungesattigter.isoprenoider Seitenkette, (I) und &-Tocopherol (11), leiten sich strukturell vom Tocotrienol 3, (111) ab, das theoretisch in vier racemischen, geometrischen Isomeren vorliegen kann. Die veroffentlichten Arbeiten4) 5, zur Strukturaufklarung des natiirlichen Clund &-Tocopherols gestatten es nicht, die Konfiguration der Doppelbindungen 3' und 7' der Seitenkette eindeutig festzulegen. GREEN und Mitarb. 4, weisen jedoch darauf hin, dass das Infrarotspektrum von naturlichem &-Tocopherol, unter gewissem Vorbehalt, auf eine all-trans-Konfiguration hinzudeuten scheint. Eine definitive Aussage uber die Natur der geometrischen Isomerie in der Seitenkette ist durch Vergleich der natiirlichen iJ1und &-Tocopherole mit den entsprechenden synthetischen Verbindungen bekanntpr Stereochemie moglich.

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The "hypoiodite reaction" with IlP-hydroxysteroids of the 5ccH, 5PH und d5 series is described. Both methyl groups C-18 and C-19 are substituted, and products of single and double radical attack are found. In the case of 50H steroids the reaction at C-19 gives llg, 19-ethers exclusively. The results

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