Über die Bildung von Dihydroflavonol, Flavonol und Synthesen einiger Chalkon-Flavanon-Flavonol-glucoside. Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe. IX. Mitteilung

✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Steudel, Juliane

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1942
• Weight: 612 KB
• Volume: 553
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19425530105

✦ Synopsis

Chemie und Bioahemie der Pflaneenstoffe. IX. litteilung*) ; von Ludwig Reichel u d Juliuw Steudel. [Aw dem Kaiser Wilhelm-Institut fiir Lederforechung, Dresden.] (Eingelaufen am 14. Juli 1942.) J. Algar und J. P. Flynnl) haben 1934 eine neue Methode zum Aufbau des Flavonols gefunden, indem sie auf 0-Oxychalkon alkalisches Hydroperoxyd in der Warme einwirken lieI3en. Den Rcaktionsverlauf versuchen diese Forscher so zii deuten, daI3 intermediar ein Athylenperoxyd oder Glykol entstehen soll, das dann durch Cyclisierung in das Flavonol ubergeht. Das Chalkon selbst reagiert nach E. Weitz und A. Sche f f er2) mit alkalischem Hydroperoxyd unter Bildung der Ketoxido-veIbindung. T. 0 yamadas) hat 1935 aus 0-Oxychalkon und Flavanon mit Hydroperoxyd bei Gegenwart von 16-proc. Natronlauge unter Eiskiihlung ebenfalls Flavonol erhalten. Er nimmt an, daS die Flavonolbildung nicht uber die Zwischenstufe cines Ketoxyds verlauft, sondern, daB das o-Oxy-chalkon zunachst zum Flavanon isomerisiert und dann zum Flavonol oxydiert wird. Gleichzeitig und unabhangig lieSen M. Murakami und T. hie4) alkalisches Hydroperoxyd auf o-Oxy-chalkon bei Raumtemperatur wirken. Sie crhielten dabei nicht das erwartete Ketoxyd, sondern als Hauptprodukt *) VIII. Mitteilung: A. 6M). 162 (1942).