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Über die Addition von Alkalimetallen an 1.1-Diphenyl-2-cyclo-propyl-äthylen

✍ Scribed by Maercker, Adalbert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
752 KB
Volume
732
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Im Gegensatz zu 1.1‐Diphenyl‐äthylen (1), das mit Alkalimetallen ausschließlich dimere Addukte (5) liefert, sind bei der entsprechenden Umsetzung mit 1.1‐Diphenyl‐2‐cyclopropyl‐äthylen (12) wegen der raschen Umlagerung des Cyclopropylmethyl‐Systems monomere Addukte zu fassen, die durch Hydrolyse und Carboxylierung charakterisiert werden. Während mit Natrium‐Kalium‐Legierung nach der Carboxylierung ausschließlich die beiden Monocarbonsäuren 19 und 20 entstehen, lassen sich mit Lithium in Tetrahydrofuran außerdem noch höhere homologe Säuren (26 und 27) nachweisen, die durch Einschiebung von Äthylen aus dem Lösungsmittel in die aliphatische LiC‐Bindung des Primäradduktes 15b entstanden sein dürften. In Diäthyläther als Lösungsmittel entsteht eine weitere Carbonsäure (32), vermutlich infolge LiH‐Abspaltung aus dem primär gebildeten Dianion 15b. Mögliche Reaktionsmechanismen werden diskutiert.

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