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Über Diastereomerie II. Sterische Umlagerung des Ephedrins mit Salzsäure

✍ Scribed by Hermann Emde

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1929
Tongue
German
Weight
425 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die Umwandlung des naturlichen (-)-Ephedrins zu (+)-Pseudoephedrin durch Erhitzen mit Salzsaure ist die am langsten bekannte sterische Umlagerung in der Ephedringruppe.

Allerdings wurde sie lange Zeit als Strukturanderung, z. B. durch Wanderung einer Hydroxylgruppe, und nicht als sterische Umlagerung angesehen.

Nagai, der Entdecker z, des Ephedrins, fand 7 , dass E p h e d r i n beim Erhitzen mit Salzsaure in Iso-ephedrin ubergeht, das er fur strukturisomer mit Ephedrin hielt. E. Schmidt und Miller4) fanden, dass das Iso-ephedrin Nagai's identisch ist mit naturlichem (+) -Pseudoephedrin, das E. Merck inzwischen aus Ephedra vulgaris Tar. helvetica isoliert hatte ; sie betrachteten Ephedrin und Pseudo-ephedrin als strukturisomer. Das ist verstandlich, wenn man folgende Kennzahlen vergleicht :

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Der Endwert der Mutarotation entspricht 33% (-)-Ephedrin und 67 % (+)-Pseudo-ephedrin. Erhitzt man eine frisch bereitete wasserige Losung von (-)-Brom-ephedrin-bromhydrat eine Stunde lang bei looo im Einschmelzrohr, so erzielt man eine Enddrehung von [a]:,, = + 11,6O und vollstandige Hydrolyse : 9,5

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## Abstract Die Phenylglyoxylsäure‐ester des (−)‐Menthols, (+)‐Neomenthols, (+)‐Borneols und (−)‐Isoborneols wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, und das optische Drehungsvermögen der nach der Verseifung des Reaktionsproduktes erhaltenen Atrolactinsäure wurde bestimmt. In Übereinstimmung mit

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Die Saure XI11 wurde durch Ozon und Chromsaure in der bei der y-Methyl-korksaure beschriebenen Weise oxydiert. Bei der Destillation des Atherextraktes siedet die darin enthaltene Dicarbonsaure XXV bei etwa 200° (0,5 mm) als dickes fast farbloses 01. Sie wurde aus Benzol-Petrolather und hierauf aus v