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Untersuchungen über asymmetrische Synthesen II. Über den sterischen Verlauf der Umsetzung von Phenylglyoxylsäure-estern des Menthols, Neomenthols, Borneols und Isoborneols mit Methylmagnesiumjodid

✍ Scribed by V. Prelog; H. L. Meier

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1953
Tongue: German
Weight: 382 KB
Volume: 36
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19530360141

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✦ Synopsis

Abstract

Die Phenylglyoxylsäure‐ester des (−)‐Menthols, (+)‐Neomenthols, (+)‐Borneols und (−)‐Isoborneols wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, und das optische Drehungsvermögen der nach der Verseifung des Reaktionsproduktes erhaltenen Atrolactinsäure wurde bestimmt. In Übereinstimmung mit den in vorangehender Mitteilung^1^) entwickelten Anschauungen wurde gefunden, dass der Drehungssinn der so erhaltenen Atrolactinsäure von der Konfiguration desjenigen asymmetrischen Kohlenstoffatoms der Alkoholkomponente abhängig ist, welches die Hydroxyl‐Gruppe trägt.

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✍ V. Prelog; M. Wilhelm; D. Bruce Bright 📂 Article 📅 1954 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 253 KB

## Abstract Die Phenylglyoxylsäure‐ester des (−)‐Menthols, des (+)‐Borneols und des α‐Amyrins geben der Reduktion mit Lithiumaluminium‐hydrid optisch aktive Phenyl‐äthandiole‐(1,2). Die Konfiguration der bei der Reduktion im Überschuss entstehenden Antipoden des Phenyl‐äthandiols‐(1,2) steht in Übe