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Untersuchungen über asymmetrische Synthesen V. Über den sterischen Verlauf der Reduktion von α-Ketosäure-estern optisch aktiver Alkohole mit Lithiumaluminiumhydrid

✍ Scribed by V. Prelog; M. Wilhelm; D. Bruce Bright

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
253 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die Phenylglyoxylsäure‐ester des (−)‐Menthols, des (+)‐Borneols und des α‐Amyrins geben der Reduktion mit Lithiumaluminium‐hydrid optisch aktive Phenyl‐äthandiole‐(1,2). Die Konfiguration der bei der Reduktion im Überschuss entstehenden Antipoden des Phenyl‐äthandiols‐(1,2) steht in Übereinstimmung mit der früher entwickelten Anschauung über den sterischen Verlauf ähnlicher asymmetrischer Synthesen.

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## Abstract Die Phenylglyoxylsäure‐ester des (−)‐Menthols, (+)‐Neomenthols, (+)‐Borneols und (−)‐Isoborneols wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, und das optische Drehungsvermögen der nach der Verseifung des Reaktionsproduktes erhaltenen Atrolactinsäure wurde bestimmt. In Übereinstimmung mit