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Über Diastereomerie IV. Sterische Umlagerung des Ephedrins mit Schwefelsäure

✍ Scribed by Hermann Emde

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1929
Tongue
German
Weight
416 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Der Endwert der Mutarotation entspricht 33% (-)-Ephedrin und 67 % (+)-Pseudo-ephedrin. Erhitzt man eine frisch bereitete wasserige Losung von (-)-Brom-ephedrin-bromhydrat eine Stunde lang bei looo im Einschmelzrohr, so erzielt man eine Enddrehung von [a]:,, = + 11,6O und vollstandige Hydrolyse : 9,55 g Losung, entsprechend 0,2365 g Ausgangsmaterial, verbrauchten gegen Methylrot 7,70 cm3 0,l-n. NaOH statt theoretisch 7,65 cm3.

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Die Umwandlung des naturlichen (-)-Ephedrins zu (+)-Pseudoephedrin durch Erhitzen mit Salzsaure ist die am langsten bekannte sterische Umlagerung in der Ephedringruppe. Allerdings wurde sie lange Zeit als Strukturanderung, z. B. durch Wanderung einer Hydroxylgruppe, und nicht als sterische Umlageru

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Bei der Reaktion des 3.7.12-Trioxo-cholansaure-athylesters rnit substituierten Athylendimercaptanen nimmt die Reaktionsfahigkeit der Oxogruppen in der Reihenfolge 3> 7> 12 ab. Die Athylendimercaptane wurden durch Reduktion der entsprechenden Trithiocarbonate rnit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.