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Über den sterischen Verlauf von Dien-Synthesen mit acyclischen Dienen.trans,trans- undtrans,cis-1,4-Dimethyl-butadien

✍ Scribed by Alder, Kurt ;Vogt, Wilhelm


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1951
Weight
924 KB
Volume
571
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


A l d e r und V o g t 137 Das Anhydrid zeigt gogcn a110 andoron Anhydride starkc Schmolzpunktsdoprossionen. Kocht man d a s Anhydrid vom Schmp. 148-149O 5 Stunden mit Methanol und Schwefclsauro unter Riickflul3, 60 orhalt man eino Mothylcster-stiure, dio BUS Methanol umkristallisiert, bci 142 O schmilzt. C,,H,,,O, (276) Her. C 69,5 H 7.2 Ccf. )) 69,6, 69,G )) 7,4, 7,4 U m l a g e r u n g in d i e D i c s r b o n s i i u r e V, B 6 Man orhitzt dio ,,all-trans"-Saure (V, Rp) in einom Rcagcnsglas 4 Stundon lang in einom Olbad auf 230-250O. Dio tiefbraun gofirbte Reaktionsmasee nimmt man in Warmer Soda-18sung auf, siiuort anschliol3end mit Salzsiuro an und Ltliert ersch6pfond aus. Beim Abdostillieren dos Athers hintorbleibt ein zunLchst 6ligcr Riickstand, der beim Anreibcn rnit Essigester fcst wird. Aus oinem Gemisch von Essigester und Ligroin umkristallisicrt, schmilzt die 3C-Phenyl-6t-mcthyl-~~c l o h c x a n -I ~, 2 ~-c l i c a r b o n s l i u r o (V, B6) bei 202-203O.


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0. D i e l s , K. A l d e r , 1. c . ; E. H. F a r m o r , P. L. W a r r e n , SOC. 1929, 899. a) K. A l d e r , 0. S t e i n , 1. c. O ) E. H. Farmor, F. L. W a r r e n (1. c.), geben 223-225" an. l ) Zur Kenntnis dor Dien-Syntheso XXXV. Mitt. -XXXIV. Mitt. A. 571, 153 (1 951). \*)Zueammenfassung b