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Über den sterischen Verlauf von Dien-Synthesen mit acyclischen Dienen. Das Verhalten vontrans,trans-,cis- undcis,trans-4-Phenyl-butadien-1-carbonsäure-methylester bei der Dien-Synthese

✍ Scribed by Alder, Kurt ;Schumacher, Marianne


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1951
Weight
836 KB
Volume
571
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


u b e r d e n sterischen V e r l a u f son Dien-Synthesen I. I) i e s t er e o is o mere n E s t e r u n d Ma le in s a u r c -a n h y dr id Wenn wir von den in dcr vorangehendei~ Cntersuchung niedcrgelegten Erkenntnissen ausgehe.n, so erlaubtcn sie fiir das Verhalten der cirei stereoisomeren Estm (I-III) die folgende Prognose : Die tr(ms, trans-Form (I) wird von allen drei Isomeren am leichtesten reagicren, da nur h i ihr die Einstcllung der ,,quasicyclischen" Kontella at ion des Dims durch die Substituenten COOCH, oder C,H, nicht bchindert wird. Ini Gegcnwta hierzu wird dieE'ormII1 mit einer cis-stiindigen Phcnyl-gruppc keinexeigung zur Dien-Synthese zeigen. ' H H I1 1) ZurKenntnisdorDicn-Synthesc XXX1I.Mitt.-XXXI. Mit.t.A.571,108 (1951). 2 ) Bczgl. der Beeeichnung, siehe A. 570, 231 (1950).


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0. D i e l s , K. A l d e r , 1. c . ; E. H. F a r m o r , P. L. W a r r e n , SOC. 1929, 899. a) K. A l d e r , 0. S t e i n , 1. c. O ) E. H. Farmor, F. L. W a r r e n (1. c.), geben 223-225" an. l ) Zur Kenntnis dor Dien-Syntheso XXXV. Mitt. -XXXIV. Mitt. A. 571, 153 (1 951). \*)Zueammenfassung b