Seit jeher haben Verbindungen mit der Azo-Gruppe als Bauelement das besondere Interesse der Chemiker gefunden, bestand doch die Aussicht, durch Abspaltung von elementarem Stickstoff Radikale zu erhalten (H. Wielandl), K. Ziegler2)). Nachdem die praparativen Schwierigkeiten zur Darstellung groBerer Mengen von Azo-diaroylen uberwunden waren, stand einer eingehenden Untersuchung nichts mehr im Wege. Es wurde insbesondere die thermische und photolytische Zersetzung der Azo-diaroyle in der Absicht untersucht, Aussagen uber die Natur der primaren Zerfallsprodukte zu machen.
Es wurden neu oder mit verbesserter Ausbeute dargestellt : Azodi-p-chlorbenzoyl, Azo-di-o-chlorbenzoyl, Azo-di-p-anisoyl und Azodi-p-toluyl. Azo-di-p-nitrobenzoyl ist offensichtlich durch den EinfluD des positivierenden Substituenten nicht mehr bestandig.
Besonders R. Stollb und Mitarbeiters) haben die Thermolyse des
Azo-dibenzoyls untersucht. In siedendem Xylol fanden sie folgende Reaktionsprodukte: Benzil, Tribenzoyl-hydrazin, 2,5-Diphenyl-1,3,4-ox-diazol und Benzoesaure. Uber den Chemismus der Bildung von Tribenzoyl-hydrazin orientieren Arbeiten von R. S t 0116, E. Mo h r und die vorausgehende Untersu~hung~). uber den Bildungsvorgang der ubrigen Reaktionsprodukte istabgesehen von hypothetischen Deutungsversuchennicht,s Sicheres bekannt.
Als einfachste Methode zum Nachweis von Radikalen kann heute deren Fahigkeit zur Auslosung der Polymerisation gelten. Bei der Zersetzung der Azo-diaroyle konnte mit Styrol und Acrylnitril als Monomeren keine Polymerisation beobachtet werden.