Das von K n o e v e n a g e 1 2, fur derartige Reaktionen empfohlene Kondensationsmittel Athylamin bewahrte sich auch in diesen Fallen.
Unterwirft man das Nitrostyrol I1 der katalytischen Reduktion in Pyridin mit Palladium-Tierkohle als Katalysator8), so erhalt man das Oxim V, /CH,-CH=NOH C6HdOCH3)\ CH,OH (V) welches durch weitere Reduktion in das entsprechende &Arylatha;lamin (VI) ubergeht: CHZ-CHZ. NH2 C,H3( OC H3< CH,OH (VI) Die Reduktion des Oxims (V) zur Base (VI) 1aDt sich entweder auf katalytischem Wege mit Platin-Katalysator bei Gegenwart von Oxalsaure') dur~hfiihren~) oder mit Natriumamalgam in schwach 2) Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 4502 (1904). 8 ) Arch. Pharmaz. Ber. Dtsch. Pharmaz. Ges. 273, 265 (1935). 4) Arch. Pharmaz. Ber. Dtsch. Pharmaz. Ges. 273, 265 (1935). 6 ) Bisweiles, namentlich wenn die Wasserstoffaufnahme bei der Hydrierung langsam erfolgt, bildet sich neben dem Oxalat der Base VI in geringer Menge ein hochmolekularer Korper, der aus dem Reaktionsgemisch durch fraktionierte Kristallisation aus dem Wasser abgetrennt werden kann. Vermutlich handelt es sich bei der nicht naher untersuchten Verbindung um ein Hydroxylaminderivat (vgl. B. R e i c h e r t ud W. K o c h , Arch. Pharrnaz.