Über den 4-Amino-3-methoxy-benzaldehyd

✍ Scribed by Khotinsky, Eugen ;Jacopson-Jacopmann, W.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1909
• Weight: 325 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19090420328

✦ Synopsis

Ther den 4Amino-3-methoxy-benzaldehyd.

(Eingegangen am 28. Juli 1909.)

l l e r 4 -A m i n 0-3m e t h o x yb e n z a l d e h y d ist wegen seiner nahen Beziehungen zum V a n i l l i n interessant. Seine Uberf-uhrung in das letztere war schon Gegenstand mehrerer Arbeiten. So haben T i em a n n nnd L u d w i g ' ) einerseits und U l r i c h 2 ) andererseits versucht, den entsprechenden Nitro-niethoxybenzaldehyd durch Reduktion, Diazotierung und nachherige Hydroxylierung in Vanillin uberzufuhren, ohne jedoch den als Zwischenprodukt sich bildenden 4-Amino-3-methoxybenzaldehyd zu isolieren. T i e m a n n und L u d w i g , die eine ausfiihrliche Beschreibung ihrer Versuche gaben, sind uiemals auf oben erwahnte Weise zu reinem Vanillin gekommen, sondern erhielten immer ein sehr unreines, stark nach Vanillin riechendes Produkt, so daB sie uber die Konstitution ihres Nitro-methoxy-benzaldehyds respektive des Aminoderivats, im Zweifel waren ').

Der 4-Amino-3-methosy-benzaldehyd selbst ist bis jetzt nur in der Patentliteratur beschrieben. So haben ihn B o h r i n g e r cP: S o h n e ' ) aus dem Iioudensationsprodukt des o -A n i s i d i n s mit A l l o x a n und G e i g y cY; C O . ~) aus dem Kondensationsprodukt des o -A n i s i d i n s mit *) <Tourn. i. prakt. Chem. [2] 40, 299 [1SS9]. 2, Diese Berichte 18, 1339 [1885].