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Über China-Alkaloide. (5. Mitteilung). Über die Konfiguration der asymmetrischen Kohlenstoffatome 3, 4 und 8 der China-Alkaloide

✍ Scribed by V. Prelog; E. Zalán

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1944
Tongue
German
Weight
656 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die bisherigen Ergebnisse der stereochemischen Untersuchungen an China-Alkaloiden lassen sich folgendermassen kurz zusammen-fassen2). Die wichtigsten in der Natur vorkommenden Alkaloide, die methoxylfreien stereoisomeren Verbindungen Cinchonidin und Cinchonin (I), sowie die methoxylhaltigen stereoisomeren Chinin und Chinidin (11) enthalten vier asymmetrische Kohlenstoffatome, die nach einem Vorschlag von P. Babe3) mit den Nummern 3, 4, 8 und 9 bezeichnet werden. D i e E o n f i g u r a t i o n a n d e n a s y m m e t r i s c h e n K o h l e ns t o f f a t o m e n 3 u n d 4 ist b e i a l l e n e r w a h n t e n A l k a l o i d e n d i e s e l b e , weil sie sich zu den gleichen Piperidin-und Chinuclidin-Derivaten, z. B. Merochinen (111), Homo-merochinen (IV), Cincho-(5. Mitteilung 1)). l) 4. Mitt. M.

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Rabe und R i z a , uber das (+)und das (-)-Ruban usw. 151 Verjagen des Athers wurden farblose Krystalle vom Schmelzpnnkt 147-177 O gewonnen. Ausbeute 0,s g. Das Produkt wurde ohne Reinigung in Methylalkohol mit Dimethylsulfat und Kalilauge methyliert. Das Reaktionsgemisch wurde sauer gemacht und aus

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zugreifen, 1. das Hydro-cinchonin, 2. das Hydro-cinchonidin, 3. eia stereoisomerer Alkohol vom Schmp. 126O, 4. ein stereoisomerer Alkohol vom Schmp. 106O. Der Beweis fur die Gleichheit der Struktur der beiden kiinstlichen Alkohole mit dem naturlichen Hydro-cinchonin und Hydrocinchonidin wurde durch