Zur Kenntnis der China-Alkaloide, XXIV.: Über die Synthese vinylfreier Chinatoxine und Chinaketone
✍ Scribed by Rabe, Paul ;Kindler, Karl ;Wagner, Otto
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1922
- Weight
- 506 KB
- Volume
- 55
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
zugreifen, 1. das Hydro-cinchonin, 2. das Hydro-cinchonidin, 3. eia stereoisomerer Alkohol vom Schmp. 126O, 4. ein stereoisomerer Alkohol vom Schmp. 106O.
Der Beweis fur die Gleichheit der Struktur der beiden kiinstlichen Alkohole mit dem naturlichen Hydro-cinchonin und Hydrocinchonidin wurde durch deren Rtickverwaodlung in das Hydro-cinchoninon, und zwar uber das Hydro-cinchotoxin hinweg, erbracht I).
Diese Erorterungen uber
BIsomerie-Erscheinungene fassen als eine allgemeine Einleitung das Theoretische einer Reihe von Experimentaluntersuchungen zusammen, deren erste die nachstehende bildet. Diese Untersuchungen hatte ich nicht ohne die Uoterstutzung mit Ausgangsmaterial seitens der Verein i gt e n C h i n i n fa b r i k e n vorm. Z i m m e r & Go. in Frankfurt a. M. durchfuhren konnen. Ich mochte daher auch auch an dieser Stelle den Vereinigten Chininfabriken, insbesondere Hrn. Direktor Dr. A l b e r t W e l l e r , herzlich danken. 66. P a u l Rabe, Karl Kindler und Otto Wagner: Zur Kenntnis der China-Alkaloide, XXIV.: Wber die Synthese vinylfreier Chinatoxine und Chinaketone. [Nitteilung aus d. Chemischen Staatsinstitut d. Universitat Hamburg,) (Eingegangen am 7. Januar 1922.
📜 SIMILAR VOLUMES
Rabe und R i z a , uber das (+)und das (-)-Ruban usw. 151 Verjagen des Athers wurden farblose Krystalle vom Schmelzpnnkt 147-177 O gewonnen. Ausbeute 0,s g. Das Produkt wurde ohne Reinigung in Methylalkohol mit Dimethylsulfat und Kalilauge methyliert. Das Reaktionsgemisch wurde sauer gemacht und aus
## N-M e t h y 1-0a 11 y 1 -N-p h en y 1-h y d r o x J 1 a m i n handelt. Das dl ist in verd. Salzsaure unloslich, lost sich aber in kalter konz. Salesiiure unter Erwarmung aut und fallt auf sofortigen Zusatz von Wasser unverlndert wieder aus. Beim Kochen mit starker Salzsaure tritt der Geruch nac
Abschld gebracht . Beide Veranderungen spielen sich an der empfindlichsten Stelle des Molekuls jedes China-Alkaloids ab. Angesichts der tiefgreifenden, nicht umkehrbaren Umlagerungen, die man bei anderen mehrkernigen hydroaromatischen Naturstoffen (z. B. bei Terpenen und Camphern) festgestellt hatte