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Die Totalsynthese der China-Alkaloide Hydro-chinin und Hydro-chinidin (Zur Kenntnis der China-Alka-loide, XXV. Mitteil.)

✍ Scribed by Rabe, Paul ;Huntenburg, Wilhelm ;Schultze, Albrecht ;Volger, Gunther


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1931
Weight
924 KB
Volume
64
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Abschld gebracht . Beide Veranderungen spielen sich an der empfindlichsten Stelle des Molekuls jedes China-Alkaloids ab. Angesichts der tiefgreifenden, nicht umkehrbaren Umlagerungen, die man bei anderen mehrkernigen hydroaromatischen Naturstoffen (z. B. bei Terpenen und Camphern) festgestellt hatte, bedeutete die Zuriickfiihrung eines China-Retons in das urspriingliche Alkaloid3) und die fl'berfiihrung eines China-Toxins in ein China-Reton4) die Bestiitigung der aus dem analytischen Material gezogenen Schliisse. Diese rucklaufigen Vorgange bedeuteten aber noch mehr : sie bahnten den Weg zur Totalsqmthese an. Die C h i n a -T o x i n e namlich sind Ketone. Ilaher besteht die Moglichkeit, sie nach der MethodevonClaisen aufzubauen. Vorversuche zur Synthese wenigei verwickelt gebauter Ketone der Chinolin-Reihe5) lehrten Bedingungen kennen, mit deren Hilfe es schliefllich R a b e und R i n d l e r s ) gelang, den Athylester des von Kaufmann') aus dem Toxin des Hydro-cinchonins gewonnenen Homo-cincholoipons (in Form seiner S-Benzoylverbindung) mit dem Athylestcr der Chininsaure zu einem China-Tosin, dem Hydro-chinotoxin, zu kondensieren. Deninach jst die Totalsjnthese der aus dem Hydro-chinotoxin gewinnbaren China-,%loide ge


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In der Abhandlnng , , S t e r e o c h e m i s c h e F o rs c h n n g e n 116) wurde fur 8 China-Alkaloide nnd die zu ihnen gehbrenden 8 Epibasen der Drehungssinn an den asymmetrischen Kohlenstofidtomen (3) nnd (4) [Formel I] tibgeleitet. Gegen die dort gezogenen Schlusse sclieinen Tatsachen zu sprec