Über das Hydro-cinchonicin von H. Emde, eine Richtigstellung, und über das Epi-cinchonin von J. Suszko und A. Tomanek, eine Aufklärung. Stereochemische Forschungen. IV. Zur Kenntnis der China-Alkaloide. XXIX

✍ Scribed by Rabe, Paul ;Haeuszler, Herbert ;Hochstätter, Wilhelm

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1934
• Weight: 358 KB
• Volume: 514
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19345140104

✦ Synopsis

In der Abhandlnng , , S t e r e o c h e m i s c h e F o rs c h n n g e n 116) wurde fur 8 China-Alkaloide nnd die zu ihnen gehbrenden 8 Epibasen der Drehungssinn an den asymmetrischen Kohlenstofidtomen (3) nnd (4) [Formel I] tibgeleitet. Gegen die dort gezogenen Schlusse sclieinen Tatsachen zu sprechen, die spater einerseits H. E m d e , andererseits J. Suszko und A. T o m a n e k verbffentlicht haben. I H. E m d e kommt auf Grund von Untersnchungen tiber die ,,Abhangigkeit des Drehnngsvermogens vom Sauregrad'< und nnter Anwendung des ,,Prinzips der optischen Superposition" zu den Ergebnissen:

1. Bei allen natiirlichen China-Alkaloiden seidieselbe rlnmliche Anordnung auDer an den asymmetrischen C-Atomen (1) und (2) auch an (3).

2. Die paarweise zueinander gehorenden (naturlichen) China-Alkaloide seien jeweils epimer in bezug anf (41.

3. ,,In bezng anf das Asymmetriezentrum (3) mit der Aminofunktion widerspricht das den bisherigen Ergebnissen von P. Rabe." I) Helv. 16, 557 (1932). 3 111. Mitteilung, A. 496, 151 (1982). 4, XXVIII. Mitteilung, B. 66, 120 (1939). 9 A. 492, 242 (1932). *) IL 62, 18 (1933). l) Vgl. A. 492, 252 (1932).