Über China-Alkaloide. (6. Mitteilung). Über die Konfiguration von (−)-3-Methyl-4-äthyl-hexan
✍ Scribed by V. Prelog; E. Zalán
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1944
- Tongue
- German
- Weight
- 168 KB
- Volume
- 27
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
cis -1 , 2 -D i a t h y 1c y clo h e x a n ( XXX).
450 mg l-Brom-cis-3,4-diathyl-cyclohexan in 4,5 cm3 Alkohol wurden mit 65 mg Natrium in 1 cm3 Alkohol versetzt und mit Raney-Xickel aus 500 mg Legierung hydriert. Das Hydrierungsprodukt versetzte man mit 10 cm3 Wasser und nahm das ausgeschiedene (31 in Ather auf. Die Atherlosung wurde zuerst mit Calciumchlocd, dann mit Natrium getrocknet und mit HiIfe einer Widmer-Kolonne vorsichtig vom -4ther befreit. Der Riickstand wurde mehrmals rnit konz. Schwefelsciure behandelt und zuletzt iiber Kalium in einer Mikro-Kolonne nach Craig fraktioniert destilliert. Es m d e n insgesamt 80 mg einer Fraktion, welche bei 132-1970 Badtemperatur iiberging, erhalten. Der Kohlenwasserstoff war, in Substanz in einem 0,5 dm-Rohr gemessen, optisch inaktiv.
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## Abstract Auf Grund von experimentell bestimmten Dissoziationskonstanten des Stereoisomeren‐Paares: (−)‐Ephedrin, (+)‐Pseudo‐ephedrin und ihrer N‐Methyl‐Derivate, sowie von theoretischen Überlegungen wurde geschlossen, dass bei α‐Amino‐alkoholen vom Typus III bis VI die racemoide Form basischer i