Über biogenetische Beziehungen der Anthocyanidine zu Flavonfarbstoffen und Catechinen. Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe. 3. Mitteilung
✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Burkart, Walter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1938
- Weight
- 418 KB
- Volume
- 536
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Mit 3 Figuren im Text.
[Aus dem Chemischen Institut der Techn. Hochschule Karlsruhe.] (Eingelaufen am 12. September 1938.)
Die Anthocyanidine unterscheiden sich von den Flavonolen, Flavonen, Flavanonen, Catechinen nur durch die Oxydationsstufe des heterocyclischen Rings. Im Laboratorium ist es gelungen, die oxydierten Verbindungsklassen in die reduzierten iiberzufuhren [R. W i l ls t a t t e r 3 ) , K. F r e ~d e n b e r g ~) , Y. Asahinas]. Der umgekehrte Weg, die Oxydation einer niederen Oxydationsstufe zu einer hoheren, ist dagegen nur beim Catechin verwirklicht [A. A p p e l und R. Robinson6]. G . K l e i n und W e r n e r T ) nehmen in der Pflanze ebenfalls eine Umwandlung der oxydierten zu reduzierten Stufen an. Da die entsprechenden Flavonole und Anthocyanidine in der roten Rose gemeinschaftlich nebeneinander auftreten, 8chlieSt P. K a r r e r * ) , daB diese Verbindungen je nach Bedarf ineinander umgewandelt werden. Nach K. NoackQ) ist der pflanzliche Organismue in der Lage, sowohl Anthocyanidine aus Vorstufen zu bilden, als auch aus urspriinglichen Verbindungen aufzubauen. A. K o z l o w skilo) vertritt die Ansicht, daB Flavonole keine Vorstufe der Anthocyanidine sind. Da die wenigen bis jetzt ausgefiihrten Versuche noch in keiner Weise ein klares Bild gewinnen lassen, schien eine erneute Bearbeitung dieses Gebietes vom physiologischen Gesichtspunkt aus, von besonderem Interesse zu sein.
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## Abstract Die Aldole **1** und **2** werden unter milden Bedingungen (pH 9.0; 1.2 __m__ bzw. 2 __m__ Lösungen, 37°) dargestellt. Der Einfluß der Substituenten auf die Aldol‐Bildung wird diskutiert. Die Reaktionen der Aldole mit Hydrazinen werden beschrieben.